Nel 1962, Roy Lichtenstein trasformò l'intimo momento del fidanzamento in un'esplosione tonante: con The Ring (Engagement) l’artista rivela le vicissitudini della civiltà americana con un'immagine propria di un’iconografia culturale universale.
Gli anni 1961 e 1962 segnarono la genesi della serie di dipinti basati su scene di amore e guerra riprese da fumetti popolari, che, per il potente impatto grafico e il dramma narrativo, rimangono le immagini più innovative della carriera dell’artista. Tra questi The Ring (Engagement) è considerato una pietra miliare della sua produzione, la cui lettura oscilla tra l'alto contenuto emotivo delle immagini e la loro natura distaccata e pronta all'uso, tipica dei fumetti riprodotti in serie.
Sebbene intenzionalmente universali nel loro immaginario, contenuto e leggibilità, i fumetti di Lichtenstein dei primi anni '60 attingono alle sue esperienze personali: se la sua partecipazione alla guerra ha ispirato dipinti famosi come Mr. Bellamy (1961), Bratatat! (1962), Live Ammo (Take Cover) (1962) e Whaam! (1963), è logico dedurre che le immagini d'amore dello stesso periodo fossero analogamente inspirate alla sua vita privata. 
Nell'inverno del 1962 Lichtenstein e sua moglie si separarono definitivamente e quell’anno l'artista si trasferì in un loft nel centro di Manhattan con Letty Lou Eisenhauer, che incontrò mentre negoziava il suo divorzio. The Ring (Engagement) cattura questa duplice emozione: la pittura sdrammatizza le convenzioni sociali e i rituali dell'amore veicolati dai media commerciali, e allo stesso tempo abbraccia un desiderio universale di affetto.
Incapsulando la complessità dell'emozione che Lichtenstein imprime nell'immagine (parte del suo potere espressivo è dovuto al rifiuto degli standard di amore socialmente accettati) The Ring (Engagement) scuote le associazioni che ruotano attorno all'amore, al rituale e alla felicità socialmente uniformate, e fa sì che lo spettatore realizzi le proprie associazioni di fronte a tali immagini. 
In quest'opera Lichtenstein indaga infatti uno stereotipo definitivo della nostra cultura, il momento dell'impegno come massima espressione del vero amore, distaccandolo da qualsiasi struttura contestuale e quindi dalla sua relazione con il resto della storia: senza alcun riferimento a tempo, persone o luogo, l'immagine diventa universale. L’assenza di testo consente inoltre una maggiore interpretazione narrativa che apre la porta a nuove interpretazioni non dettate dall'intenzione dell'autore, ma piuttosto dalla lettura dello spettatore. 
In questo modo Lichtenstein ha quindi arricchito il dipinto dei suoi significati celebrativi e cinici, che in generale caratterizzano la condizione umana e in particolare hanno definito la vita romantica dell'artista all'inizio del 1960. 
Comprendendo il potenziale fenomenico delle immagini popolari, Lichtenstein, più di ogni artista della sua generazione, ha rivoluzionato il modo in cui percepiamo il mondo che ci circonda e come, a sua volta, il mondo è stato successivamente restituito a se stesso. Laddove Andy Warhol si appropria direttamente delle immagini quotidiane per forzarne la percezione attraverso il semplice atto di ri-presentazione, il genio di Lichtenstein fa suo il linguaggio dei mass media per presentare prospettive alternative su realtà ideali.
A livello tecnico Lichtenstein sceglie l'uso dei punti Ben-Day, dipinti a mano con uno stencil di metallo, sfruttando l'artificio impersonale di tali immagini, al fine di enfatizzare i cliché che stanno alla base dei media mainstream. Anche la palette di colori estremamente semplificata (rosso, bianco, nero e giallo) conferisce ai suoi dipinti uno stile anonimo apparentemente impersonale.  
Nella composizione i punti Ben-Day creano un dinamismo cinetico che dà un potente senso di tensione al movimento gestuale delle due mani. 
In tal modo, il dipinto di Lichtenstein acquisisce un'energia diversa che potenzia il dramma sensoriale e la reazione viscerale evocati dall'immagine. 
Inoltre, la potente forza magnetica che aleggia al centro della composizione tra le due mani, richiama alla mente la Creazione di Adamo di Michelangelo: se nella pittura di Michelangelo Dio si protrae per toccare Adamo e dargli la vita attraverso l'energia tramite l'incontro delle loro dita, Lichtenstein sembra alludere alla percezione sociale dell'uomo come portatore di un simile potere, nella consacrazione della donna con l’anello. Proponendo la definizione di femminilità e del ruolo della donna veicolato dai media nell'America degli anni '50, Lichtenstein evidenzia il potere sociale che l'impegno del matrimonio le garantisce, assicurando che l'unica risposta alla “sua” proposta sia un sì inequivocabile.